たった一人のあなたのために

1953年のニューヨーク。バンドマンで女好きの夫ダン（ケヴィン・ベーコン）の元を去り、お金持ちの再婚相手を探しに2人の息子とキャデラックで全米各地を回るロードトリップに出たアン（レニー・ゼルウィガー）。若い頃に数々の男たちを虜にしてきたアンは、2人の息子を抱えた今もその魅力が通用すると思い込んでいたのだが、近づいてくる男はことごとくダメンズばかり。お金を盗む男、若い女に寝返る男、結婚詐欺師・・・。災難はまだまだ続き、挙げ句の果てにはバーで知り合った刑事に売春婦と間違われ逮捕されてしまう。“何事もうまくいく”が口癖のアンは、その後も息子たちを巻き込み、新たな恋と女の幸せ探しの旅を続けるのだが・・・。