2001年にはテレビ映画『DEAN/ディーン』でジェームス・ディーンを好演してゴールデングローブ賞（ミニシリーズ・テレビ映画部門）を受賞、エミー賞にもノミネートされた。

　　2002年からの『スパイダーマン』シリーズのハリー役で世界的に知られるようになる（当初は主人公のピーター役のオーディションを受けていた）。

　　2008年公開のコメディ映画『スモーキング・ハイ』でゴールデングローブ賞 主演男優賞（ミュージカル・コメディ部門）にノミネートされ、同年公開の『ミルク』ではスコット・スミスを好演してインディペンデント・スピリット賞助演男優賞を受賞した。

　　2010年公開の『127時間』でアーロン・ラルストンを演じアカデミー主演男優賞にノミネートされた。また第83回アカデミー賞ではアン・ハサウェイと共に司会を務める。