子役からスタートさせ、カナダのテレビシリーズなどで活躍。『ミッキー・マウス・クラブ』の公開オーディションに参加し、17000人の応募者の中からレギュラー獲得。1993年から2年間『ミッキー・マウス・クラブ』に出演（同期にはジャスティン・ティンバーレイクもおり同居していた）。1996年にロバート・ティネル監督作品の『フランケンシュタインと僕』で映画初出演を果たす。

1997年にロサンゼルスに移り、サンダンス映画祭で賞を受賞した『The Believer』で映画初主演を果たし、批評家から高い評価を受ける。『16歳の合衆国』や『完全犯罪クラブ』などの出演を経て、2004年公開の『きみに読む物語』の大ヒットで一躍スターとなり、MTVムービー・アウォーズではレイチェル・マクアダムスとの「ベストキス賞」にも選ばれた。

2006年公開の『Half Nelson』でインディペンデント・スピリット賞主演男優賞を受賞。また、史上7番目の若さでアカデミー主演男優賞にノミネートされた。2007年公開の『ラースと、その彼女』ではゴールデングローブ賞 主演男優賞 (ミュージカル・コメディ部門)にノミネートされた。

俳優以外の活動としては、作曲や歌手の才能も持っており、2000年公開のインディペンデント映画『Roomies』の音楽も担当している。