窪田正孝從小怕生，高中唸的是神奈川縣工業高等學校機械科，並在加油站打工，打算畢業後就從事修車類的工作，但他母親希望他能夠接觸各式各樣的人，於是便投稿參加JUNON SUPER BOY選拔賽，雖然止步於半決賽，但緊接著又參加了星塵傳播事務所的徵選，通過後正式出道，當時17歲。2006年，主演富士電視台日劇《check！！in TOKYO》，由此出道並第一次擔綱電視劇主演。2008年4月，主演電視劇《手機搜查官7》。在徵選會上被三池崇史導演選中，並說「十年後就會明白選他的理由。」對窪田正孝產生重大影響。2009年1月，主演NHK的《浪花之華~緒方洪庵事件簿》。2012年6月，出演大河劇《平清盛》，為個人第一次參演大河劇。2013年10月起，出演由蜷川幸雄導演、唐十郎編劇的舞台劇《唐版 瀧之白糸》，延伸演藝觸角。2014年3月，出演NHK晨間劇《花子與安妮》，第二次演出晨間劇，並開始受到注目。2014年10月，飾演TBS電視台連續劇《為了N》劇中的「成瀨慎司」一角，其演技獲得多家電視雜誌的演技獎。2015年7月，主演改編自話題漫畫的電視劇《死亡筆記本》，並在知名網站Oricon的「2015年上半年爆紅男演員榜」排名第一。
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