狄卡皮歐以拍攝廣告和教育電影展開他的演藝事業。在於5歲時被兒童電視劇《遊戲房》的劇組逐出後,狄卡皮歐開始跟隨同父異母兄弟亞當·法拉(Adam Farrar)接拍電視廣告。他在14歲時拍了他的第一支廣告——一支火柴盒小汽車的廣告,並在之後又拍了15支各式各樣的廣告。此前,狄卡皮歐曾到處面試,但都沒有成功。1990年,狄卡皮歐的事業取得了突破——他接拍了根據《溫馨家族》改編的同名電視劇。在出演《溫馨家庭》後,狄卡皮歐陸續在幾部電視劇中客串飾演小角色,如《靈犬萊西》、《羅斯安家庭生活》及《小教父》:18。此外,他還曾出演肥皂劇《聖巴巴拉》的其中五集,飾演年少時的梅森·卡普威爾(Mason Capwell)。狄卡皮歐出演《溫馨家庭》及其他肥皂劇的表現入圍了青年藝術家獎的最佳年輕男演員獎。他還曾演過幾部教育電影,如《米奇的安全俱樂部》(Micky's Safety Club)及《如何與嗑藥的家長相處》(How to Deal With a Parent Who Takes Drugs)等。
在首次選角時,導演詹姆斯·卡麥隆對李奧納多並不是十分滿意,在後來的訪問中,詹姆斯·卡麥隆提到一開始李奧納多參與選角時只是坐在那裡抽菸,整個人無精打采,他甚至懷疑李奧納多根本沒有投入專注力,但一切在李奧納多演出劇本上的愛情劇時改變了,詹姆斯·卡麥隆表示「就像突然被陽光照到一樣,我知道就是他了」。但李奧納多此時仍對接下Jack這個角色有些疑慮,他詢問詹姆斯·卡麥隆,是否應該在Jack這個角色上加一點甚麼,讓他更受人憐愛,但卡麥隆拒絕了:「我不會讓這個角色變得憂鬱或神經質,也不會讓這個角色有任何缺陷(tic and limp),(比起演出有障礙的角色)演出一個完美的角色(Jimmy Stewart type)更加困難。」
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