米屋を経営する一家の下に、3人兄弟の長男として出生。幼少時代に、テレビで偶然視聴した声優に対するインタビュー番組に衝撃を受けたことで声優業に関心を持ち始め、中学時代の国語の授業で担当教師から言われたことに影響されて本格的に声優を志すようになった。岡崎城西高等学校卒業。代々木アニメーション学院名古屋校、81演技研究所卒業後、1996年、テレビアニメ『爆走兄弟レッツ&ゴー!!』で正式にアニメデビュー。養成所卒業後、関俊彦に憧れていた影響で、81プロデュースに所属することになった。正式なデビュー以前にも、養成所時代から既にラジオドラマなどの仕事を貰っていたが、デビュー後しばらくは、オーディションを受けても仕事が決まらない時期が続いた。25歳を迎える1999年に声優を辞めようかと思い悩んでいたところ、『デジモンアドベンチャー』と『快感フレーズ 』の2作で立て続けにレギュラーを獲得し、同年には初主演作となる『ゲートキーパーズ』で、自身初のキャラクターソングを歌っている。2001年、『サイボーグ009 THE CYBORG SOLDIER』で主人公の009役に抜擢されたのを契機に、活動の場を広げる。2002年3月、BSQR489で放送されていたラジオ番組『広井王子アワー 孝宏・麻理のうナ玉』が終了し、10月には、アニメ・ゲーム・声優・特撮関連楽曲のカウントダウン番組『A&Gメディアステーション こむちゃっとカウントダウン』（文化放送）のパーソナリティに起用される（初代アシスタントパーソナリティは植田佳奈）。2003年4月、前身のラジオ番組『(有)櫻井工房』を引き継ぐ形で、『(有)チェリーベル』（文化放送）の放送が開始する。2002年から2004年にかけて、ボーイズラブ系のドラマCDに数多く出演し、キャラクターの心理描写に固執した役作りと高い表現力で知名度を上げた。2005年8月、『ファイナルファンタジーVII アドベントチルドレン』が第62回ヴェネツィア国際映画祭に出展され、クラウド・ストライフ役としてレッドカーペットを踏んだ。これは、日本人声優としては山寺宏一に継いで2人目の快挙である。同年、ノン子とのび太のアニメスクランブルにて第15回アニメグランプリ最優秀男性声優賞を受賞。2006年9月、自身が運営に関わる劇団joy2006の舞台『ETERNITY』が三谷幸喜の『東京サンシャインボーイズの罠』の盗作であることが判明し、劇団は謝罪文をHPに掲載した。これを受けて、櫻井は三谷に直接謝罪し、10月から11月にかけての約1か月間、当時担当していた3本のラジオ番組への出演を見合わせ、放映中のテレビアニメを除くすべての仕事を自粛した。当時雑誌で連載していた2本のコラムと、『櫻井孝宏のTAMARIBA』（モバイルA&G）は、翌年まで一時的に休止状態となった。
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