Nach seinem Abschluss an der DePaul University hat er über hundert Mal vorgesprochen und wurde für einige Rollen, wie in den US-amerikanischen Fernsehserie Sirens oder Chicago Fire, ausgewählt.
Keery wurde für die im Jahre 2016 erschienene Netflix-Serie Stranger Things ausgewählt, in der er in der gesamten ersten Staffel in einer wiederkehrenden Rolle als Steve Harrington zu sehen war. Für die zweite Staffel Stranger Things kehrte Keery als Steve zurück, dieses Mal in einer Hauptrolle. 2017 wurde er zusammen mit seinen Mitschauspielern mit einem Screen Actors Guild Award für das beste Ensemble einer Dramaserie ausgezeichnet.
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